Al confine con lo stato di New York ed il Vermont, nel punto più occidentale del percorso si trova la cittadina di Williamstown, che ospita il Williams College, una delle migliori liberal arts school in America sede del Williams. Una delle principali attrattive in questa cittadina è lo Sterling and Francine Clark Art Institute (o semplicemente “The Clark”). Questo museo ha un’eccelsa collezione di Impressionisti francesi, antichi maestri e dipinti americani.
Il Williams College Museum of Art ha una collezione di opere d’arte che enfatizzano l’arte moderna e contemporanea, l’arte americana e l’arte delle culture del mondo.
L’estate a Williamstown ospita il vincitore del Tony Award, Williamstown Theatre Festival che presenta lavori classici e nuovi sui palcoscenici del Centro del ’62 al Williams College Campus.
Se capitate in città una domenica mattina, il miglior posto per un brunch é al The Williams Inn. Chiunque trova qualcosa da gustare nello stravagante buffet.
Puntando verso est s’incontra North Adams ed il Massachusetts Museum of Contemporary Art o MASS MoCA, famoso in tutto il mondo. Ospitato in una fabbrica restaurata del 19° secolo, il museo espone alcune arti provocatorie ed evocative del nostro tempo, con un’enfasi sulle installazioni. Inoltre ha un programma d’eventi di spettacoli d’arte tutto l’anno. 
Se invece amate la natura, l’Appalachian Trail attraversa il Mohawk Trail fino a North Adams consentendo lungo la strada d’accedere con l’auto a Mt. Greylock. Entrambe le spedizioni danno un contatto ravvicinato con le bellezza naturale delle colline del Berkshire. Continuando ad est lungo la Route 2 si sale verso le montagne, nello specifico la catena Hoosac Range, che separa la Hudson River Valley dalla the Connecticut River Valley. Non è un’autostrada, quindi bisogna aspettarsi curve a gomito quali la The Hairpin Turn, e inclinazioni ripide. Ogni magnifica cima (e ce ne sono molte) offre una vista per la quale vale la pena sostare; ci sono molteplici scenari lungo la strada coperta di colline con foreste e con un fiume con rocce che scorre parallelamente.
La topografia s’appiattisce lentamente e prima di raggiungere il downtown di Charlemont, sulla destra c’è il memoriale agli antichi nativi che viaggiarono su questa strada. Hail to the Sunrise é una bella statua che onora coloro che hanno ritenuto sacro il miracolo quotidiano dell’alba e dell’abbondante natura del verde che riempie la valle. Nel downtown di Charlemont c’é il ponte coperto restaurato Bissell Covered Bridge raggiungibile velocemente a nord sulla Route 8A, vicina alla Federated Church, sede del Mohawk Trail Concerts Summer Festival of Chamber Music.
Per un po’ d’avventura sferzante, una discesa delle rapide lungo il Deerfield River con una delle organizzazioni turistiche di Charlemont: Crab Apple Whitewater e Zoar Outdoor. In alternativa si cammina sulla cima degli alberi e si prende un tour con la zip line canopy di Zoar Outdoor. Grazie alle zip line, ai ponti aerei, alle passerelle sospese sugli alberi, si vola attraverso la foresta in un viaggio eccitante.